在周二的首场比赛中意大利杯 意甲球队，上赛季因意甲倒数第二而降级的萨索洛客场2-0拿下莱切，成为首支晋级16强的意乙球队。 AC米兰晋级四分之一决赛。

虽然目前在意甲垫底意大利杯 意甲球队，但卡利亚里仍然比意乙球队克雷莫纳要好。凭借下一轮对手拉帕杜拉的进球，他们以1-0淘汰了对手。这将是尤文图斯。

在两支意甲球队的比赛中，意甲领头羊、联赛不败的都灵主场1-2不敌意甲另一支不败球队恩波利，恩波利下轮将迎战佛罗伦萨。

在两支意乙球队的比赛中，意乙领头羊比萨主场0-1不敌升班马切塞纳，惨遭淘汰。切塞纳下一轮将迎战亚特兰大。

乌迪内斯主场3-1击败上赛季意甲垫底降级的萨莱尼塔纳。他们下一轮的对手将是国际米兰。

本轮意大利杯最受瞩目的比赛无疑是灯塔德比。虽然身处乙级联赛，但面对热那亚时，桑普多利亚依然拥有120%的战斗力。尽管开场不久就落后了，但他们在第83分钟顽强扳平比分（进球由曾效力过罗马、帕尔马、AC米兰和维罗纳的博里尼打进），并通过点球大战淘汰了对手。博里尼下轮将迎战老东家罗马。

尽管本赛季联赛表现不佳，蒙扎还是在主场轻松击败了意乙球队布雷西亚。下一轮他们将迎战博洛尼亚。

上一场比赛意大利杯 意甲球队，尽管有一些轮换，那不勒斯还是轻松击败了巴勒莫。恩贡戈梅开二度，麦克托米奈打进加盟那不勒斯后的首个进球。那不勒斯和拉齐奥将在意大利杯16强赛中展开强强对话。

上赛季意甲排名前8的球队直接进入16强，他们将与本轮获胜的8支球队竞争。下一轮比赛将于12月举行。对阵情况如下：