阿夫拉姆·格兰特

英文原名：Grant

出生日期：1955 年 5 月 6 日

出生地：以色列佩塔提克瓦

在担任切尔西主教练的247天里，格兰特带领蓝军从垫底到联赛第二，从首战0：2不敌曼联，到主场2：1战胜曼联拉米雷斯英超冠军，追到最后一轮；欧冠赛场上，他率领蓝军杀入决赛拉米雷斯英超冠军，却在最后的点球大战中落败。作为一名救火队员，格兰特无疑完美地完成了自己的使命，但他却因为一位神话般的前任：穆里尼奥，以及一位苛刻的老板：阿布而显得如此无助。他没能夺冠，最终也逃脱不了被解雇的命运。

斯科拉里 2008年6月1日 - 2009年2月

中文翻译版：路易斯·菲利佩·斯科拉里

原英文名：

出生日期：1948年9月11日

出生地：巴西帕苏凡托

作为教练，斯科拉里的执教风格独树一帜。他喜欢用中国军事巨著《孙子兵法》来研究足球战略，要求球员注重整体比赛，力求攻守平衡。斯科拉里在切尔西时因表现不佳而被解雇，没有获得任何荣誉。

希丁克 2009 年 2 月 - 4 月 21 日

中文翻译版： 胡斯·希丁克

原英文名：Guus

出生日期：1946年11月8日

出生地：荷兰海尔德兰省

2009年他接替斯科拉里拯救切尔西，并最终将切尔西推至季军，并获得2009-10赛季欧冠直接参赛资格。在本赛季欧冠赛场上，他闯入半决赛，但再次无缘决赛。2009年5月，他率领切尔西在温布利大球场击败埃弗顿，夺得足总杯冠军。希丁克临时应急，他原是俄罗斯国家队主帅，赛季结束后离职。

安切洛蒂 2009 年 5 月 - 2011 年 5 月

中文翻译：卡洛·安切洛蒂

原英文名：Carlo

出生日期：1959年6月10日

出生地：意大利雷焦洛

2009年7月1日，安切洛蒂正式入主切尔西并签订了一份为期三年的合同，在随后的热身赛中连续战胜了AC米兰两支劲旅。

社区盾杯：2009年8月9日，社区盾杯切尔西对阵曼联，90分钟战平，双方2：2平，切尔西点球大战4：1（无加时赛）获胜，夺得冠军。

英超：27胜5平6负，积分86分，进103球，失32球。切尔西以1分优势战胜曼联，第四次夺得英超冠军！

欧冠：负于国米和曼联，分别止步16强和1/4决赛

英格兰联赛杯：第五轮被布莱克本点球淘汰。

英格兰足总杯：2010年5月15日，切尔西在决赛中对阵朴茨茅斯，凭借德罗巴的进球，切尔西1比0战胜朴茨茅斯，夺得冠军。

北京时间2011年5月23日凌晨，英超切尔西俱乐部官网宣布主教练安切洛蒂被解雇。本赛季英超最后一轮比赛中，安切洛蒂率领的蓝军客场0-1不敌埃弗顿，以失败告终本赛季。而就在这场失利发生后不久，切尔西官方便做出了解雇安切洛蒂的决定。

维拉斯-博阿斯本赛季接手

中文翻译：安德烈·比利亚斯-博阿斯

原英文名：Boas

出生日期：1977年10月17日

出生地：葡萄牙

他本赛季刚刚加盟切尔西，尚未获得任何荣誉。

不管主教练如何更替，切尔西的主力阵型始终是4-3-3，门将切赫、中卫特里与卡瓦略、阿莱士、大卫路易斯等人搭档，边后卫伊万诺维奇、博辛瓦、阿什利科尔、费雷拉等人轮流出场。在博阿斯之前，中场是兰帕德、埃辛（或者米克尔）加上一个有进攻能力的人，现在是拉米雷斯、梅内莱斯加上一个防守型中场，锋线上是德罗巴或者托雷斯踢中锋，两翼过去是马卢达和阿内尔卡或者卡卢拉米雷斯英超冠军，现在是马塔和斯图里奇。